در طول مدتی که او به عنوان راننده اوبر مشغول فعالیت بود، به دلیل رد کردن درخواست برخی از مسافران و دریافت انعام از برخی از مشتریان از سوی اپلیکیشن تنبیه شد و در عین حال با چندین چالش دیگر نیز روبرو شد که به او کمک کرد تا مشکلاتی که رانندهها با آنها دست و پنجه نرم میکنند را از نزدیک لمس و درک کند.
خسروشاهی از زمان انتصابش، اتفاقات زیادی را پشت سر گذاشت: جمع کردن گندکاریهای تراویس، تور عذرخواهی بینالمللی، روز عرضه اولیه سهام. تا شرکت به سودآوری افتاد؛ و ناگهان پاندمی آمد.
هیات مدیره شرکت اوبر دارا خسروشاهی ، مدیرعامل شرکت مسافرتی آنلاین "اکسپیدیا" را به مدیرعاملی این شرکت برگزید.