ماکیاوللی را باید اولین متفکری دانست که در دوران مدرن، تلاش کرد تا سیاست را از ذیل الهیات خارج کند و به یک دانش مستقل تبدیل نماید. از منظر روشی، او، عمدتا به مشاهده، تجربه و روش تاریخی متکی بود. از این رو، می‌توان وی را همانند ارسطو و هابز، دانشمند علم سیاست به حساب آورد. اهمیت ماکیاوللی آن قدر زیاد است که لئواشتراوس، او را آغازگر موج نخست تجدد می‌داند. از نظر اشتراوس، مهم‌ترین کار ماکیاوللی این بود که در جهت خلاف حرکت فلسفه سیاسی کلاسیک، رابطه سیاست را با قانون طبیعی، به عنوان قاعده کلان حاکم بر هستی، قطع کرد و تلاش کرد تا دانش سیاست را بر تجربه تاریخی بشر بنا کند.
ویرتو (فضیلت) و بخت (فورتونا)، دو اصطلاح مهم اندیشه سیاسی ماکیاوللی به شمار می‌روند. او همانند اتم گرایانی مانند لوکرتیوس و اپیکور به تصادف، به عنوان نیروی پایه‌ای حیات اعتقاد داشت، اما در عین حال، معتقد بود سیطره آن، چنان نیست که اراده انسانی را به کلی دچار اضمحلال کند. از این رو، فورتونا یا بخت، بر نیمی از اعمال انسان‌ها حاکم است که آدمی باید تلاش کند تا آن را مهار نماید. ماکیاوللی، بخت را به زنی سرکش تشبیه می‌کند که هر کس خواهان آن است، باید به زور بر وی دست یابد. ویرتو یا فضیلت، همانا هنز لگام زدن بر تصادف، بدست آوردن قدرت و اعمال موفقیت آمیز آن است.
آگوستین قدیس به عنوان مهم‌ترین متفکر مسیحی قرون وسطا، هستی را به دو شهر زمینی و آسمانی تقسیم کرد که زندگی در شهر زمینی اصالت چندانی ندارد و انسان‌ها باید تمام تلاش خود را بکار گیرند تا با پیروی از فرمان‌های کلیسا، به عضویت شهر آسمانی درآیند. از این رو، دولت به امری شر و نتیجه هبوط آدمی تبدیل می‌شود. اما فلسفه سیاسی ماکیاوللی، توجه را از امر متافیزیکی منحرف کرد و بشر را واداشت تا بهروزی در همین جهان مادی را وجه همت خویش قرار دهد. مطابق این دیدگاه، دولت و شخص حاکم، به مهم‌ترین ابزار، برای دستیابی به فضایل این جهانی همانند شهرت، افتخار و کامیابی تبدیل می‌شود.
بدین سان ماکیاوللی نه تنها ویرتو را از مفهوم دینی- متافیزیکی تهی می‌کند، بلکه آن را به مفاهیمی، چون افتخار و کامیابی گره می‌زند. او مولفه‌های اخلاق مسیحی مبتنی بر رحم و شفت را موجب ضعف دولت‌ها و جوامع می‌داند و بجای آن بر اخلاق رومی-یونانی، مبتنی بر شهرت و افتخار پافشاری می‌کند. این نوع اخلاق آریستوکراتیک بعد‌ها در فلسفه نیچه هم نمود پیدا کرد.
ماکیاوللی در اندرزنامه «شهریار»، حفظ قدرت سیاسی را مهم‌ترین اولویت حاکم معرفی می‌کند و در این راه او را از رعایت اخلاق معمول معاف می‌کند. البته باید دانست که او اگرچه دست حاکم را برای بی رحمی و اعمال شریرانه باز می‌گذارد، اما این قید را هم می‌گذارد که این اعمال، در نهایت باید به نفع مردم بکار گرفته شود.
پرسش مهمی که در این جا پیش می‌آید این است که چرا ماکیاوللی، شهریار را نوشت و چنین توصیه‌های موحشی را به حاکم زمانه خود نمود؟
توماس اسپریگنز در کتاب «فهم نظریه‌های سیاسی» این نکته مهم روشی را فراپیش می‌نهد که هر متفکر سیاسی، نظریاتش را در پاسخ به پرسش‌ها و مسایل زمانه خود صورت بندی می‌کند. بنابراین، برای فهم انگیزه‌ها و چرایی نگارش رساله بدنام شهریار باید به زمانه ماکیاوللی نظری بیافکنیم.
قرن پانزدهم، دوره گسیختگی و ضعف ایتالیا بود. در آن روزگار، این کشور به پنج دولت-شهر ونیز، میلان، ناپل، فلورانس و ایالت‌های پاپی تقسیم شده بود. این شهرها، غالبا با هم در کشمکش بودند، ضمن این که دولت‌های ملی نوظهوری همانند فرانسه و اسپانیا نیز به مناطقی از ایتالیا دست اندازی و حمله می‌کردند. از این رو، نیکولو ماکیاوللی، به عنوان یک ایتالیایی میهن دوست، به این نتیجه رسیده بود که برای دستیابی به یک دولت ملی باثبات، چاره‌ای جز تن سپاری به حکومت یک شهریار قدرتمند و صاحب ویرتو وجود ندارد.
از نظر او، یکپارچه و قدرتمند کردن دوباره ایتالیا، چنان هدف مهمی است که می‌توان بخاطر آن، محدودیت‌های اخلاقی را نیز زیرپا گذاشت!