ساخت طولانی ترین خیابان پایتخت (ولیعصر(عج) ) از سال ۱۳۰۰ شمسی آغاز شد. در آن زمان وزیر جنگ، تصمیم به ساخت این جاده گرفت. همچنین درختکاری اطراف این خیابان و کشیدن نهر برای آبیاری درختان آن نیز از سال ۱۳۰۰ آغاز شد.
به گزارش همشهری آنلاین؛ در سال ۱۳۰۷ خیابان پهلوی بالا به‌دست «بلدیه تهران» سنگفرش شد و سپس با راهیابی آسفالت به پهنه خیابان‌سازی شهرها، در سال ۱۳۰۹ مجلس شورای ملی قانونی را برای ساخت و گسترش خیابان‌های تهران تصویب کرد و پس از آن گام‌های ساخت «جاده مخصوص پهلوی» آغاز و برای نخستین بار این خیابان قیرریزی شد. در سال ۱۳۱۰ خورشیدی پیش از آمدن ملک فیصل، پادشاه عربستان به تهران، خیابان الماسیه(باب همایون) و میدان توپخانه و آغاز خیابان لاله‌زار برای نخستین بار آسفالت شد و یک سال پس از آن در سال ۱۳۱۱ خورشیدی، خیابان پهلوی نیز آسفالت شد.
از آنجایی که چنار با آب و هوای تهران بسیار سازگار است، در ابتدا دو طرف خیابان ولیعصر(عج) را چنار کاشتند. همان زمان برای آبیاری آنها در ۳ راه زعفرانیه ۲ حلقه چاه حفر کردند. «عبدالله مستوفی» انگیزه ساخت این خیابان را تصمیم پهلوی اول برای پیوند دادن کاخ سعدآباد به کاخ مرمر می‌داند. بر اساس کتاب «شرح زندگانی من یا تاریخ اجتماعی و اداری دوره قاجاریه» نوشته عبدالله مستوفی، در زمان پهلوی اول در این خیابان به فاصله هر ۲ متر، یک چنار و بین هر ۲ چنار یک بوته گل سرخ کاشتند. بنابراین در دو سوی مسیر ۱۸ کیلومتری خیابان مجموعاً ۱۸ هزار چنار کاشته شد. البته برخی این تعداد را تا ۲۴ هزار اصله نیز برآورد کرده‌اند. در زمستان ۱۳۱۹ برای نگهداری از درختان پای چنارها را به عمق یک‌متر و نیم گودبرداری کردند و به جایش کود ریختند. همچنین یک استخر بزرگ هم بین محمودیه و تجریش پی‌کنی کرده بودند که ذخیره آب برای چنارها فراهم باشد، اما قضایای شهریور ۱۳۲۰ این اقدام را ناتمام گذاشت.
جاده مخصوص یا جاده پهلوی تا سال ۱۳۲۰ اختصاصی بود و مردم از جاده قدیم شمیران به تجریش می‌رفتند. خاصان، درباریان، وزیران، سفرا و نظامیان که دستور شرفیابی به آنان ابلاغ می‌شد از جاده مخصوص تردد می‌کردند. پس از شهریور ۱۳۲۰، این سد شکست و این جاده عمومی شد. خودروهای متفقین و سپس مردم از این جاده عبور کردند. اما سال‌ها گذشت تا جاده پهلوی به‌صورت خیابان پهلوی درآمد. چون در آن دوره منطقه شمیرانات بیشتر چهره‌ای ییلاقی داشت این گذرگاه نیز به گونه‌ای جاده‌ای محسوب می‌شد که از میان تپه‌ها می‌گذشت و چندان همسانی با خیابان‌هایی چون سپه (امام خمینی (ره)) و شاهرضا (انقلاب) که در پیرامون آنها ساختمان‌های نوین ساخته شده بود، نداشت. این جاده با ردیف‌های چنار منظم در دو سوی آن شناخته می‌شد. وجود چنارهای خیابان ولیعصر(عج) چنان زیبایی دلپذیری به این خیابان داده، که آن را جزو زیباترین خیابان‌های جهان درآورده است. پیترو دلاواله، جهانگرد ایتالیایی سده ۱۷، نوشته‌است: «اگر استانبول شهر سروهاست، تهران را باید شهر چنارها خواند. »
در سمت راست این خیابان کمی بالاتر از چهارراه انقلاب امروز، بوت کلاب یا باشگاه قایقرانی در فاصله سال‌های ۱۳۳۰ ـ ۱۳۲۰ راه‌اندازی شد که تفرجگاه کودکان و مورد توجه آنان بود. در سمت چپ این خیابان جایی که امروز بلوار کشاورز قرار دارد، آبنمای کرج قرار داشت که سال‌ها دانش‌آموزان و دانشجویان در سایه درختان پر شاخ و برگ آن کتاب‌های درسی خود را برای امتحانات خردادماه مرور می‌کردند. این خیابان در طول سال‌های ۱۳۳۲ تا ۱۳۵۵ شکل امروز را یافت و از حالت بیابانی خارج و به طولانی‌ترین خیابان پایتخت بدل شد. پس از انقلاب اسلامی، در آغاز٬ خیابان پهلوی، خیابان مصدق نامگذاری شد؛ ولی پس از چندی نام آن به خیابان ولیعصر(عج) تغییر یافت.