سخت است که تحت تاثیر داستان زندگی اپرا وینفری و مسیر باورنکردنی موفقیت او قرار نگرفت. او زنی است که هر آن چه سختی که فکر کنید را در زندگی مشقت بار دوران کودکی اش تجربه کرده است. در کودکی او در خانواده‌ای پرجمعیت بزرگ شد که توانایی خرید لباس برای او را نداشتند.
به گزارش برترین‌ها، در ۹ سالگی توسط نزدیکانش مورد آزار قرار گرفت و در سن ۱۴ سالگی توسط مادرش از خانه بیرون انداخته شد و خیلی زود متوجه شد که باردار است. با این وجود او خیلی زود به قله‌های موفقیت و شهرت دست یافت. نام اپرا وینفری اکنون با موفقیت و گشاده دستی و مهربانی مترادف شده است. او میراثی باورنکردنی را خلق کرده و مسیری که وی از خفت تا شکوه طی کرده بسیار جالب و شگفت انگیز است.
اپرا وینفری نمونه‌ی کامل از فرش به عرش رسیدن است. وقتی به خانه‌ها و لباس هایش نگاه می‌کنید دانستن این که او از کجا به اینجا رسیده است برایتان جالب‌تر می‌شود. اورپا گایل وینفری (بله درست خوانده اید؛ اورپا) در ۲۹ ژانویه سال ۱۹۵۴ به دنیا آمده و خاله اش نام مذهبی «اورپا» (Orpah)، برگرفته از کتاب مقدس «روث» (Ruth) برای وی انتخاب کرد و این اسم به همین شکل در شناسنامه‌ی وی آمده است. اما بسیاری از افراد در تلفظ درست این اسم مشکل داشتند بنابراین نام او به اپرا تغییر پیدا کرد.
مادر جوان اپرا تنها و بسیار فقیر بود بنابراین اپرا را نزد مادربزرگش فرستاد تا این که به سن شش سالگی رسید. اگر چه اپرا در دوران کودکی چیزی از لحاظ عشق و مهربانی کم نداشت، اما عشق تنها چیزی بود که در میان خانواده‌ی او وجود داشت. مادربزرگ او خدمتکار بوده و به اپرا نیز گفته بود که وی نیز خدمتکار خواهد شد. در این مدت وی لباس‌هایی که از گونی سیب زمینی ساخته شده بود به تن می‌کرد که باعث شد بسیاری از مردم با سنگدلی تمام او را «دختر گونی پوش» صدا بزنند. اما در همان روز‌های کودکی نیز اپرا می‌دانست که وی برای چیز‌های بسیار بزرگ تری آفریده شده است.
وقتی که مادر جوان اپرا احساس کرد که می‌تواند اپرا را نزد خود ببرد، اپرا از خانه‌ی مادربزرگش رفته و به مادرش ملحق شد. با بازگشت اپرا به نزد مادرش، زندگی روی تاریکش را به وی نشان داد. او هنوز هم دختری فقیر بود، اما اکنون دیگر در خانه‌ی خودش نیز احساس امنیت نداشت.
وی از سن ۹ سالگی مورد بدرفتاری و اذیت و آزار جسمی و جنسی اعضای خانواده اش قرار گرفت و در نهایت در سن ۱۴ سالگی باردار شد. این اولین باری بود که اپرای درمانده به خودکشی فکر کرد. وینفری در مصاحبه‌ای با هالیوود ریپورتر در باره احساس آن دوران خود گفت:"من با صخره‌ای سخت برخورد کرده بودم. باردار شده و بارداری را پنهان می‌کردم. به طور جدی به خودکشی فکر می‌کردم. می‌دانستم که چاره‌ای جز خودکشی ندارم. تنها داشتم برنامه ریزی می‌کردم که چطور این کار را انجام دهم.
اگر آن زمان اینترنت داشتم امروز زنده نبودم، زیرا این روز‌ها به راحتی می‌توان با جستجو در گوگل نحوه‌ی انجام این کار را پیدا کرد". در طول دوران بارداری مادرش تصمیم گرفته بود که او را از خانه بیرون بیندازد. او قرار بود به یک مرکز نگهداری از دختران برود، اما خوشبختانه آن‌ها جای خالی نداشته و نمی‌توانستند اپرا را بپذیرند. به همین دلیل برای زندگی نزد پدرش فرستاده شد که به او کمک کرد همه چیز را تغییر دهد.
اپرا ۱۴ ساله و باردار بود که به یک ایالت دیگر فرستاده شد تا با پدرش زندگی کند. خوشبختانه، پدرش خانه‌ی امن و پر از عشقی را برای دختر خود فراهم کرد.
اپرا همچنان بارداری خود را پنهان می‌کرد تا این که زایمان کرده و پسربچه‌ای که به دنیا آورد به دلیل مشکلات ناشی از زایمان زودرس درگذشت. تجربه کردن چنین اتفاق سختی در سن ۱۴ سالگی بدون شک کمر هر شخصی را خواهد شکست و شخصیت وی را ویران خواهد کرد، اما پدر اپرا به وی نشان داد که می‌تواند به او شانس مجددی برای زندگی بدهد. اکنون او می‌توانست به سمت جلو حرکت کند و گذشته‌ی پر از دردش را پشت سر بگذارد.
وی در مصاحبه اش در این باره چنین گفته است:" من از خیلی جهات از این موضوع به عنوان راهی برای نجات استفاده کردم و تصمیمی گرفتم که باعث می‌شد همه چیز را عوض کنم" اپرا همه چیز را تغییر داده و گذشته‌ی دردناکش را به فراموشی سپرد.
سخت است باور کرد که یک دختر باردار ۱۴ ساله با تفکرات جدی در مورد خودکشی بتواند مسیر زندگی خود را تغییر دهد، اما اپرا این کار را کرد. وی اعتماد به نفسش را بدست آورده و با اطمینان به غریزه و توانایی هایش مسیر خود به سمت دیده شدن در انظار عمومی را آغاز کرد.
وی در این باره گفته است:" من هیچ گاه برای چیزی برنامه ریزی نکرده ام. تنها توسط غریزه‌ی قدرتمندم هدایت شده ام و تصمیماتی گرفته ام که بر اساس آن چه که در آن زمان برای من درست بوده اند گرفته شده اند". اپرا در رقابت‌های دختر شایسته شرکت کرده و در سال ۱۹۷۲ و در سن ۱۷ سالگی به عنوان بانوی سیاه پوست ایالت تنسی انتخاب شد. وقتی که اپرا مزه‌ی شهرت و بودن در توجه عموم را تجربه کرد دیگر راه برگشتی نبود.
وقتی که اپرا به عنوان دختر شایسته با قرار گرفتن در انظار عمومی مواجه شد و با آن به خوبی کنار آمد از همان سنین جوانی وارد دنیای تلویزیون شد. او به عنوان اولین زن آفریقایی آمریکایی گوینده‌ی خبر در نشویل شناخته شد. از آن روز به بعد وی دیگر هیچ گاه وقتش را هدر نداد.
اپرا دانشگاه ایالتی تنسی را رها کرده و در سن ۱۹ سالگی شغلی برای خود دست و پا کرد. اپرا در کلاس حضور داشت که کریس کلارک از شبکه‌ی ۵ با وی تماس گرفت و وقتی از او پرسیده شد که توانایی کار با دوربین و نوشتن خبر را دارد جواب مثبت داد، هر چند بعد‌ها اعلام کرد که در این زمینه دروغ گفته است.
از همان اولین حضورش در مقابل دوربین تلویزیونی، اپرا می‌دانست که شغل دوست داشتنی ابدی خود را پیدا کرده است. وی در این باره چنین گفته است:" درست مانند نفس کشیدن بود. احساس می‌کردم این همان جایی است که باید باشم". اپرا با همین کار تلویزیونی اش به سرعت توجه مدیران خبری سراسر کشور را به خود جلب کرد.
بعد از شروع به عنوان گوینده خبر در نشویل، اپرا در سال ۱۹۷۶ به بالتیمور نقل مکان کرده و کار خود را در بخش خبری عصر آغاز کرد. در واقع کار او به عنوان همکار خبری در کنار جری ترنر در بخش خبری ساعت ۶ عصر شبکه‌ی WJZ شروع شد. اما در کمال ناباوری ترنر کار را برای اپرای جوان سخت کرده بود. وینفری در مصاحبه با بالتیمور سان در این مورد چنین گفته است:" در واقع او از همان ابتدا می‌خواست که تنها باشد. اگر هم به این موضوع راضی می‌شد دوست نداشت که آن شخص مثل من بی تجربه و جوان باشد.
از هر فرصتی برای ناامید کردن یا بد کردن حال من در مورد جایی که برای درس خواندن رفته بودم استفاده می‌کرد. آن جا بود که فهمیدم جایی که مدرسه رفته‌ای بسیار مهم خواهد بود، زیرا او همیشه تکرار می‌کرد که به کدام مدرسه می‌روی؟ چه دانشکده یا دانشگاه کوچکی؟ ازاین رو باید بگویم که خاطراتم از جری ترنر خاطرات دوست داشتنی نخواهند بود". اما بعد از مدتی اپرا با امضای قرارداد برای حضور به عنوان مجری همکار در برنامه‌ی «مردم دارند حرف می‌زنند» (People Are Talking) به بخش صبحگاهی تلویزیون نقل مکان کرد. رفتن از گویندگی خبر به سمت برنامه‌ی گفتگوی زنده همان چیزی بود که اپرا به آن نیاز داشت.
اپرا بدون شک برای دنیای برنامه‌های گفتگوی زنده ساخته شده بود از این رو وقتی که در سال ۱۹۸۴ یک برنامه‌ی گفتگوی زنده در شیکاگو به وی پیشنهاد شد، اپرا بدون درنگ پذیرفت. در واقع به او پیشنهاد شده بود که برنامه‌ی گفتگوی زنده‌ای با عنوان «AM Chicago» را تنها با مجری گری و مسئولیت خودش انجام دهد از این رو اپرا به سرعت به غرب کشور نقل مکان کرد.
برنامه‌ی اپرا وینفری باید با برنامه‌ی گفتگوی زنده‌ی فیل دوناهو که شخصیتی افسانه‌ای بود رقابت می‌کرد و خیلی زود تعداد تماشاگران برنامه‌ی اپرا وینفری از برنامه‌ی دوناهو پیشی گرفت و همه را شوکه کرد. تعداد تماشاگران برنامه‌ی او چنان افزایش یافت که در سال ۱۹۸۵ اسم این برنامه به «The Oprah Winfrey Show» تغییر پیدا کرد. این اتفاق نقطه عطفی در زندگی کاری اپرا وینفری بود.
موفقیت برنامه‌ی تلویزیونی اپرا وینفری توجه مدیران اجرایی در تمام دنیای سرگرمی هالیوود را جلب کرده بود که در میان آن‌ها استیون اسپیلبرگ کارگردان مشهور نیز دیده می‌شد. بدین ترتیب اسپیلبرگ در سال ۱۹۸۵ وی را برای بازی در فیلم «رنگ ارغوانی» (The Color Purple) انتخاب کرد و وینفری در اولین تجربه بازیگری خود نامزدی اسکار بهترین بازیگر نقش مکمل زن را نیز بدست آورد.
وینفری در مورد تمایل و اشتیاق شدید خود برای حضور در این فیلم چنین گفته است:"من همیشه دوست داشتم که بازیگر باشم. در زندگی ام هیچ چیزی را به اندازه بودند در رنگ ارغوانی نخواسته ام و دیگر به خودم اجازه ندادم که چیزی به اندازه‌ی آن را بخواهم". اپرا بازی در فیلم را بسیار دوست داشت به نحوی که راضی به دستمزد بسیار کمتری در مقایسه با دستمزدی که برای برنامه‌ی تلویزیونی اش دریافت می‌کرد شد. بعد‌ها وی در فیلم‌های دیگری نیز بازی کرد، اما تمرکز خود را بیشتر بر روی برنامه صبحگاهی اش قرار داد.
اپرا وینفری مالکیت برنامه‌ی تلویزیونی خود را بدست آورده و همواره دیدگاه خود در مورد برنامه اش و مسیر آن را حفظ کرد. حتی در سال ۱۹۸۸ استودیو فیلم سازی خود با عنوان «هارپو استودیوز» (Harpo Studios) را تاسیس کرد تا کنترل کاملی بر روی برنامه‌ی خود داشته باشد.
علاوه بر این وی می‌خواست که بر محتوای برنامه و مصاحبه هایش نیز کنترل کامل داشته باشد. دهه‌ی ۱۹۹۰ عصر برنامه‌های تلویزیونی بی محتوا و جلفی مانند برنامه‌ی تلویزیونی جری اسپرینگر بود، اما اپرا وینفری علاقه‌ای به شرکت در این برنامه و یا تقلید از آن نداشت. البته در نتیجه‌ی این تصمیم تعداد تماشاگران او بشدت کاهش یافت، اما خیلی زود بار دیگر تماشاگران و علاقمندان به سبک اپرا وینفری وفاداری خود را به او اثبات کرده و تعداد تماشاگران برنامه‌ی تلویزیونی اپرا افزایش یافت.
یکی از دلایل موفقیت اپرا وینفری و برنامه هایش این است که او در مورد خود آزادانه سخن می‌گوید و بسیاری از مشکلاتش همان مشکلات مردم عادی است. اگر چه وی در نقاط مختلف کشورش عمارت‌های مجلل دارد، اما همچنان چیز‌هایی دارد که همه مردم در هر سطحی با آن آشنا هستند. یکی از این موضوعات که همه از آن خبر داشتند مشکل وینفری با افزایش وزن و تلاش او برای کاهش آن بود. وی همواره با صداقت در مورد رژیم غذایی و وزن کم و زیاد کردن‌های خود صحبت می‌کرد.
وی در این باره در سال ۲۰۰۶ در مقاله‌ای چنین نوشت:" در سال ۱۹۹۲ من به بیشترین وزن خودم یعنی ۲۳۷ پوند [۱۰۷.۵ کیلوگرم]رسیدم. در آن زمان ۳۸ سال سن داشتم. سپس ۴ سال پیش برای خودم هدف گذاری کردم که وزنم را کاهش دهم و در ژانویه ۲۰۰۵ با وزن ۱۶۰ پوند [۷۲.۵ کیلوگرم]بر روی جلد مجله [O Magazine]ظاهر شدم. فکر می‌کردم که مبارزه ام برای کاهش وزن تمام شده است.
کارم را انجام داده بودم. پیروز شده بودم. چنان اطمینان داشتم که حتی مغرور شده بودم. چنان مغرور شده بودم که به دوستانی که در حال مبارزه با افزایش وزن بودند می‌گفتم تنها کاری که باید بکنید این است که سخت‌تر تلاش کرده و کمتر بخورید! برنامه‌ی ۱۰.۰۰۰ قدم در روز را ادامه دهید! نه آن برنامه‌های رسمی مزخرف را! ". اما وی چند سال بعد گفت که نسبت به سال ۲۰۰۶ بیش از ۱۸ کیلوگرم وزن اضافه کرده و از این موضوع ناراحت و از دست خودش عصبانی است.
اپرا وینفری باشگاه کتابخوانی مشهورش را در سال ۱۹۹۶ آغاز کرد و این موضوع خیلی زود نشان داد که اپرا تا چه حد مشهور است. تایید کتابی از طرف وینفری نویسنده‌ی آن را یک شبه به شخصیت مشهوری تبدیل می‌کرد. اپرا هر سال ۱۰ کتاب را انتخاب می‌کرد و بعدا از این که خواندن کتاب به اتمام می‌رسید با نویسنده‌ی کتاب به صورت زنده مصاحبه می‌نمود.
برای مثال باشگاه کتابخوانی اپرا زندگی ژانت فیچ را به طور کلی تغییر داد. بعد از این که اپرا از کتاب او با عنوان «گل خرزهره سفید» (White Oleander) تعریف کرد تمامی اعضای باشگاه کتابخوانی او به خرید این کتاب روی آوردند. بعد از دیدن موفقیت این رمان، تهیه کنندگان هالیوودی آن را به یک فیلم با بازی میشله فایفر تبدیل کردند.
وقتی که اپرا وینفری و برنامه‌ی تلویزیونی اش در صدر برنامه‌های تلویزیونی جهان قرار داشتند او تصمیم جسورانه‌ای گرفت و از این برنامه خارج شد.
وی در سال ۲۰۱۱ تصمیم گرفت که برای تمرکز بیشتر بر روی شبکه‌ی خود برنامه‌ی دیرین و پرطرفدار خود را به اتمام برساند. بدین ترتیب وی شبکه تلویزیونی «شبکه اپرا وینفری» (The Oprah Winfrey Network (OWN)) را تاسیس کرد. اما موفقیت برنامه‌ی تلویزیونی او به سرعت به شبکه‌ی خصوصی اش منتقل نشد. با وجود اینکه وی گفته که در ابتدا اشتباهاتی در این مورد داشته، اما می‌گوید که باید هر کاری را بالاخره از جایی شروع کرد و خیلی زود بار دیگر موفقیت به سراغ اوآمد.
از زندگی اپرا وینفری کاملاً مشخص است که وی هیچ چیزی را نیمه کاره رها نمی‌کند و دوست دارد تا آخر ماجرا برود حتی زمانی که همه چیز بر علیه او باشد. به همین دلیل جای تعجب ندارد که وی توانسته چنین ثروت هنگفتی را جمع آوری کند. روزگاری به وی گفته شده بود که در نهایت چیزی بیشتر از یک خدمتکار ساده نخواهد بود، اما اکنون صاحب عمارت‌های باشکوه و بزرگی است که هر کدام چندین خدمتکار دارند. خانه‌ی مورد علاقه‌ی او عمارت و باغ‌های ۶۴ هکتاری اش در کالیفرنیاست.
در واقع او عمداً بدنبال خانه‌ای بود که ساختاری جنوبی داشته باشد. وی ر. مصاحبه‌ای با مجله «People» چنین گفت:" می‌خواستم آن را تارای ۲ [Tara II]نامگذاری کنم"، اما یکی از دوستانش به نام باب گرین از او خواست که نام دیگری انتخاب کند. او گفت که اپرا به نام بهتری برای این عمارت نیاز دارد. وی گفت:" واقعیت این است که تو یک زن آفریقای-آمریکایی اهل می‌سی سی پی هستی و تو باید این را حفظ کنی... خیلی عمیق است"؛ و اپرا به خوبی صدای او را شنیده و درک کرد و نامش را به «سرزمین موعود» (Promised Land) تغییر داد. وی هر بار عمارت‌های گران قیمت خود را تغییر می‌دهد و ثابت کرده که زندگی در خانه‌های مجلل متنوع را دوست دارد.
اگر هر جنبه‌ای از فعالیت‌های کاری اپرا وینفری را دنبال کرده باشید خیلی زود می‌فهمید که او بخشندگی و گشاده دستی را سرلوحه‌ی زندگی خود قرار داده است. اگر یکی از اپیزود‌های برنامه‌ی «چیز‌های مورد علاقه اپرا» (Oprah's Favorite Things) را دیده باشید متوجه می‌شوید که او با مهربانی هدایایی بسیار مدرن و حتی خودرو‌های لوکس را به دیگران هدیه می‌دهد. وی یک بنیاد خیریه دارد که تاکنون ۵۱.۰۰۰.۰۰۰ میلیون دلار برای کار‌های مختلفی مانند هزینه‌ی تحصیل دختران هزینه کرده است. در سال ۲۰۱۳ باراک اوباما مدال آزادی کشور را به دلیل کار‌های خیرخواهانه و بشر دوستانه اش به اپرا وینفری تقدیم کرد.