کریستیانو رونالدو بیرون مستطیل سبز زندگی شخصی پرحاشیه‌ای داشته است.
چند سالی می‌شود که کریستیانو رونالدو با جورجینا رودریگز زندگی می‌کند، ولی او پیش از آشنایی با چند خانم دیگر رابطه داشته که بعضی از آن‌ها حواشی مختلفی را هم به دنبال داشته است.
ستاره ۳۷ ساله منچستریونایتد در دوران جوانی خود با تعداد زیادی از خانم‌های مشهور در ارتباط بوده است؛ از کیم کارداشیان و پاریس هیلتون گرفته تا مدل روسی به نام ایرینا شایک. با این حال فوق‌ستاره پرتغالی از زمان رابطه با جورجینای ۲۸ ساله به او وفادار مانده از زندگی با او کاملا خوشحال هست.
نشریه سان در گزارشی خانم‌هایی که کریستیانو رونالدو با آن‌ها در ارتباط بوده را معرفی کرده است. لیستی بلند بالا که نام‌های مشهوری هم در آن به چشم می‌خورد.
رونالدو در سال ۲۰۰۷ با جما آتکینسون، بازیگر انگلیسی برای مدتی کوتاه در ارتباط بود و این موضوع در آن زمان یکی از حواشی باشگاه منچستریونایتد بود. پاریس هیلتون، بلاگر مشهور آمریکایی و فرزند ریچارد هیلتون مالک هتل‌های هیلتون هم یکی از کسانی است که رونالدو در سال ۲۰۰۹ با آن‌ها در رابطه بود.
کیم کارداشیان بلاگر و مدل مشهور آمریکایی یکی از جالب‌ترین افرادی است که گفته می‌شود فوق‌ستاره پرتغالی با آن‌ها در ارتباط بوده، این دو نفر سال ۲۰۱۰ و پیش از ارتباط کارداشیان و کانیه وست در مقعطی کوتاه باهم بودند.
رونالدو بین سال‌های ۲۰۱۰ و ۲۰۱۵ با ایرینا شایک، مدل روس نامزد بود و این یکی از طولانی‌ترین روابط ستاره ۳۷ ساله منچستریونایتد به حساب می‌آید.
ایموجن توماس، دزیری کوردرو، جردانا جاردل، مرچه رومه‌رو، نریدا گالاردو، لوآنا بلتی، لوسیا ویلالون، سورایا چاوز، کارینا فررو و بیپاشی باسو هم از دیگر افرادی هستند که رونالدو در مقاطعی پیش از زندگی با جورجینا رودرگیز با آن‌ها قرار می‌گذاشته است.
فوق‌ستاره پرتغالی اکنون ۶ سال است که با جورجینا زندگی می‌کند و آن‌ها حتی در جریان پرونده کاترین مایورگا هم پشت یکدیگر ایستادند و رابطه‌شان دچار خدشه نشد.