سال ۲۰۱۹ یکی از بهترین سال‌های فوتبال جوردن هندرسون بود و او موفق شد به عنوان کاپیتان لیورپول، جام قهرمانی لیگ قهرمانان اروپا را بالای سر ببرد. حالا کاپیتان لیورپول در رقابت با رحیم استرلینگ و هری کین، عنوان مرد سال فوتبال انگلیس را نیز از آن خود کرده است.
جوردن هندرسون در طول سال ۲۰۱۹ هفت بار برای تیم ملی انگلیس به میدان رفته و در ماه مارچ گذشته و در جریان پیروزی سه‌شیر‌ها برابر، مونته‌نگرو به رکورد ۵۰ بازی ملی رسید. این بازیکن ۲۹ ساله همچنین در صعود انگلیس به رقایت‌ها یورو ۲۰۲۰ یوفا کسب مقام سوم را در لیگ ملت‌های اروپا نیز نقش آفرینی کرد
در عرصه باشگاهی نیز هندرسون سه جام لیگ قهرمانان اروپا، سوپر جام اروپا و جام جهانی باشگاه‌ها را نیز فتح کرد تا سال فوق‌العاده‌اش را با کسب عنوان مرد سال فوتبل انگلیس تکمیل کند. همچنین لوسی برنز، بازیکن سابق لیورپول که حالا بازیکن از المپیک لیون است، به عنوان بازیکن سال انگلیس در بخش زنان معرفی شد.