مراسم قرعه‌کشی لیگ چهاردهم از ساعت ۲۲:۱۵ در سالن همایش‌های برج میلاد تهران آغاز شد.
در جریان این مراسم از توپ جدید رقابت‌های لیگ برتر که مزین به عکس یوزپلنگ ایرانی است، رونمایی شد.
در این مراسم پس از پخش کلیپ‌هایی از شرکت‌های تبلیغاتی حامی لیگ و همچنین کلیپی در حمایت از مردم غزه بهروان، مسئول برگزاری لیگ به همراه افشین پیروانی و هادی طباطبایی به روی صحنه آمدند تا قرعه‌کشی مسابقات لیگ را برگزار کنند. در ابتدا با توجه به محدودیت‌هایی که در ورزشگاه‌های تیم‌های همشهری وجود دارد، شهرآوردهای ممکن در لیگ قرعه‌کشی شد تا سایر مسابقات براساس چینش این مسابقات تعیین شود.
در این قرعه‌کشی برای اولین بار مسابقه استقلال و پرسپولیس به شکل «واقعی» قرعه‌کشی شد و بر خلاف همیشه به جهت مصلحت اندیشی در میانه‌های نیم فصل اول قرار نگرفت. همین باعث شد این مسابقه در هفته پانزدهم جای بگیرد و این به آن معناست که دو تیم، در آخرین هفته‌های هر دو نیم فصل به مصاف هم خواهند رفت.
دیدار تیم‌های فوتبال ذوب‌آهن اصفهان و سپاهان در چهاردهمین دوره لیگ برتر در هفته ششم برگزار خواهد شد. دربی تهران نیز در هفته پانزدهم برگزار می‌شود.
پس از برگزاری قرعه‌کشی دربی‌های لیگ برتر سایر مسابقات لیگ برتر هم در هفته‌های مختلف قرعه‌کشی شد. عکس های هاشم دهقان عکاس فارس و امید وهاب زاده عکاس تسنیم از این مراسم را در زیر می بینید.