با وجود موفقيتهاي کاري، زندگي هاوارد به تراژدي ختم شد. در جولاي سال 1965، او پس از يک دوره افسردگي حاد ناشي از سقط جنين، در حالي که تعطيلات آخر هفته را سپري ميکرد، بر اثر مصرف بيش از حد قرص جان خود را از دست داد. او در زمان مرگ تنها 39 سال داشت. تلاشهاي او براي برقراي رابطه ميان کوبا و آمريكا شايد در زمان حياتش به اندازه کافي قدر دانسته نشد اما کاري که او در آن زمان کرد، بخش اساسي فراموشناشدني اوست.
اسناد آرشيو امنيت ملي آمريكا که به تازگي از حالت محرمانه خارج شده، گوياي رابطه عاطفي اولين خبرنگار زن شبکه ايبيسي با رهبر انقلاب کوباست، رابطهاي که به نظر ميرسد به جنگ سرد هم تکاني داده است.
سايت خبري آمريكايي پوليتيکو بر اساس اسناد تازهمنتشرشده از آرشيو امنيت ملي آمريكا از جزئيات نزديکي ليسا هاوارد، خبرنگار برجسته شبکه تلويزيوني ايبيسي با فيدل کاسترو، رهبر انقلاب کوبا پرده برداشته است. اين رابطه که در پي مصاحبه ماندني ليسا هاوارد با کاسترو آغاز شد، درست در زماني شکل گرفته که آمريكاييها فيدل کاسترو را دشمن اين کشور ميخواندند و سازمانهاي اطلاعاتي و امنيتي آمريكا به هر راهي براي ترور رهبر برجسته کوبا متوسل ميشدند. ليسا هاوارد که حالا کمتر کسي او را به ياد ميآورد، اولين زن آمريكايي بود که اجراي يک برنامه تلويزيوني سياسي را برعهده داشت.
در سال 1963 و درست دو سال بعد از استخدامش در شبکه تلويزيوني ايبيسي، او با کاسترو در يکي از کلابهاي شبانه هاوانا مصاحبه کرد. صبح روز بعد کاسترو راهي مسکو بود اما پيش از آن دستهگلي به اتاق محل اقامت هاوارد در يکي از هتلهاي هاوانا فرستاد. در جواب خبرنگار جوان ايبيسي نامهاي براي کاسترو فرستاد تا به گفته خودش مراتب قدردانياش از رهبر انقلابي کوبا را به جا آورد: «تصميم گرفتهام ارزشمندترين داراييام را به تو تقديم کنم: مشخصا: اعتقادم به درستکاري تو. اعتقادي در قالب نامه که اگر فاش شود ميتواند زندگيام را در آمريكا نابود کند».
هاوارد در اين نامه چهارصفحهاي انتقادهاي شديدش به کاسترو را با ستايشهاي عميق از او در هم آميخت: «نميخواهم نابود شوي... تو صاحب همان چيزي هستي که جورج برنارد شاو «جرقههاي آتش الهي» ميخواند». هاوارد در ادامه اين نامه خطاب به کاسترو نوشته است: «تو آنطور که منتقدانت ميگويند بيرحم نيستي... باور نميکنم که ميخواستهاي به مردم آسيب بزني، هرچند، رک بگويم، هم ناراحت و هم خشمگينام از اينکه تو ناخواسته زندگي هزاران نفر را نابود کردهاي و به بسياري آسيب رساندهاي».
حدود يک سال بعد و در سال 1964 کاسترو يک بار ديگر با درخواست مصاحبه هاوارد موافقت کرد و اين دو بار ديگر و اين بار در اتاق هتل هاوارد با يکديگر ديدار کردند. رابطه اين دو نفر پس از آن ادامه داشت و هاوارد و فيدل کاسترو از آن به بعد رابطه عاطفي نزديکي با يکديگر داشتند، هرچند هر دو اين رابطه را همچون رازي سربهمهر تا گور با خود حفظ کردند.
آنطور که پوليتيکو گزارش داده، سفر هاوارد به هاوانا در زمستان سال 1964 نقشي اساسي در پيشبرد يکي از غيرمعمولترين رابطهها در تاريخ روابط آمريكا و کوبا داشت. هاوارد به معتمدترين همکار مخفي آمريكايي کاسترو و رابط کليدي واشنگتن و هاوانا بدل شد و تلاش کرد رابطه دو کشور بعد از بحران موشکي کوبا را بار ديگر سروسامان دهد. از اواسط سال 1963 تا اواخر سال 64، هاوارد به طور محرمانه پيامهاي کوبا را به کاخ سفيد منتقل ميکرد و برعکس. او همچنين از مهارتهاي گزارشگري خود و شايستگيهايش در شبکه ايبيسي براي بهچالشکشيدن جنگ سرد استفاده کرد. نقش او به عنوان فردي صلحطلب روي رابطه شخصي پيچيدهاي با کاسترو بنا شد؛ رابطهاي سياسي و شخصي، عقلاني و صميمي.
پوليتيکو اشاره ميکند که اين اطلاعات افشاشده اخير از ميان خاطرات و روزنوشتههاي هاوارد به دست آمدهاند که توسط آرشيو امنيت ملي آمريكا نگهداري و منتشر شدهاند. در گزارش طولاني پوليتيکو آمده است: «در اين پيامها کاسترو گفته بود که آماده است تا با خواست ايالات متحده براي متوقفکردن صدور انقلاب به ديگر نقاط آمريكاي لاتين و کاهش روابط با اتحاد جماهير شوروي موافقت کند به شرطي که واشنگتن متعهد شود از تلاش براي حمله به کوبا و حمايت از مخالفان حکومت تازهتأسيس انقلابي در آن کشور دست بردارد».
پوليتيکو در ادامه با اشاره به نقش مهم ليسا هاوارد در حلشدن يک بحران بالقوه ميان کوبا و آمريكا در اواسط سال ۱۹۶۴ ميلادي به نقل از اسناد آرشيو امنيت ملي آمريكا مينويسد: «پس از آنکه سيا گزارشهاي اطلاعاتي نگرانکنندهاي را در اين باره دريافت کرد که فيدل کاسترو تهديد به سرنگونکردن هواپيماهاي شناسايي آمريكايي در پاسخي تلافيجويانه به ضبط چهار قايق ماهيگيري کوبايي توسط گارد ساحلي کرده است، هاوارد مخفيانه به کوبا سفر کرد تا هشدار آمريكايي را به کوبا منتقل ;KN. او در بازگشت به آمريكا اين اطمينان را به آمريكاييها داد که هيچ اتفاقي براي هواپيماهاي آمريكايي نخواهد افتاد و نيازي نيست که هشدارهاي بيشتري به کاسترو داده شود».
با اين حال، با وجود کانال مخفي و پشت پرده ايجادشده توسط هاوارد او خود ادعا کرده که مذاکرات مخفيانه پيشرفتي نداشتند چراکه دولت جانسون علاقهاي به تجديدنظر در سياست آمريكا در قبال کوبا و تمايلي براي برقراري روابط ديپلماتيک با هاوانا نداشت.
با وجود موفقيتهاي کاري، زندگي هاوارد به تراژدي ختم شد. در جولاي سال 1965، او پس از يک دوره افسردگي حاد ناشي از سقط جنين، در حالي که تعطيلات آخر هفته را سپري ميکرد، بر اثر مصرف بيش از حد قرص جان خود را از دست داد. او در زمان مرگ تنها 39 سال داشت. تلاشهاي او براي برقراي رابطه ميان کوبا و آمريكا شايد در زمان حياتش به اندازه کافي قدر دانسته نشد اما کاري که او در آن زمان کرد، بخش اساسي فراموشناشدني اوست.