در اول می سال ۱۹۹۴، دقیقا ۲۵ سال پیش، آیرتون سنا راننده افسانهای و برنده سه دوره مسابقات فرمول یک، در مسابقه بزرگ سن مارینو تصادف کرد و همان روز در بیمارستانی در بولونیای ایتالیا درگذشت. این راننده، اسطوره مردم کشورش برزیل بود و پس از مرگ او کشورش در غمی عمیق فرو رفت. او هنگام مرگ برای تیم ویلیامز مسابقه میداد. در همین سال بود که میشاییل شوماخر توانست برای اولین بار قهرمان فصل فرمول یک و جانشین شایسته ای برای سنا شود، اما او هم سرگذشت چندان متفاوتی نسبت به سنا پیدا نکرد. شوماخر بیش از پنج سال است که در کما به سر میبرد.
برای یافتن آخرین پیروزی تیم ملی سن مارینو در یک مسابقه فوتبال (چه رسمی و چه دوستانه) باید به سال ۲۰۰۴ بازگشت. سن مارینو در روز ۲۸ آپریل ۲۰۰۴ در دیداری دوستانه با یک گل بر لیختن اشتاین غلبه کرد تا به شکلی غیر قابل باور، آخرین پیروزی خود را در یک میدان فوتبال تجربه کند. بعد از آن سن مارینو ۸۶ بازی را تجربه کرده و در ۸۵ دیدار شکست خورده است.